پیش از ورود اروپائیان به قاره آمریکا  مردمان مایان و آزتک در آمریکای مرکزی می‌زیستند. سرخپوستان کاستاریکا تا پیش از غلبه اروپایی‌ها با استفاده از جوهرهای قرمز و مشکی که از سبزیجات می‌گرفتند، به شیوه تصویرنگاری بر روی پوست جانوران می‌نوشتند.

یکی از عجیبترین رازها در باستان‌شناسی کستاریکا یافته شدن حدود 300 گوی سنگی در جلگه? دیکوئیس کستاریکا در دهه? 30 میلادی بود که مربوط به تمدن دیکوئیس هستند. این گوی‌ها از گراندیوریت جامد ساخته شده‌اند که یک سنگ آتشفشانی خیلی سخت. گوی‌های سنگی کستاریکا از زمان کشف تاکنون در معرض انقراض قرار دارند. جویندگان گنج با کمک دینامیت خیلی از گوی‌ها را منهدم کرده‌اند. فعالیت‌های کشاورزی باعث ترک خوردن و شکسته شدن شماری از این گوی‌های مبهم شده‌است.

در سده شانزدهم میلادی اسپانیا سرزمین‌های این مردم را گرفت و کستاریکا جنوبی‌ترین استان اسپانیای نو شد. پس از غلبه اسپانیایی‌ها در 1563، بومیانی که جان به‌در بردند تحت نفوذ شدید اروپایی‌ها شیوه‌ای جدید پیش گرفتند.

کستاریکا از سده 16 مستعمره? کشور اسپانیا بوده و در روز 15 سپتامبر 1821 از این کشور اعلام استقلال کرد. پس از دوره کوتاهی پیوستن به پادشاهی مکزیکی <اوتین د ایتوربیده>، کستاریکا از 1823 تا 1834 ایالتی از <استان‌های متحد آمریکای مرکزی>شد. در سال 1824 پایتخت آن به سان خوزه منتقل شد. کستاریکا از 1840 کشوری مستقل بوده‌است و از 1848 به‌صورت جمهوری درآمد. کستاریکا را به‌خاطر دوام دموکراسی ستایش می‌کنند.

رودخانه سان‌خوان یکی از منابع اصلی اختلاف میان دو کشور کستاریکا و نیکاراگوئه در طول یک قرن گذشته بوده است. در سال 2010 کستاریکا کشور نیکاراگوئه را به مستقر کردن سربازانش در خاک خود در این منطقه متهم کرد ولی نیروهای نیکاراگوئه می‌گویند در حال انجام یک عملیات لایروبی در اطراف یک جزیره در رودخانه سان‌خوان هستند.

هژبر یزدانی از چهره‌های سرشناس و ثروتمند سال‌های پیش از انقلاب ایران، پس از انقلاب ناچار به گریز از ایران شد و به کستاریکا رفت و در آنجا با همکاری تعدادی از ایرانی‌ها یک مجتمع بزرگ دامپروری راه‌اندازی کرد. آقای یزدانی که در نزدیکی شهر سن حوزه در کستاریکا زندگی می‌کرد، در کنار مزرعه‌اش تابلوی بزرگی نصب کرده بود که بر آن نوشته بود سنگسر. این تابلو یادآور محل تولدش سنگسر است.